شرایط کنونی و چالش‌های حاضر، سال ۱۳۹۹ را به یکی از دشوارترین سال‌های دوران حیات جمهوری اسلامی ایران و رهبر آن، علی خامنه‌ای تبدیل کرده است. شرایط پیش رو نیز می‌تواند سخت‌تر شود و نه تنها ممکن است به چالش‌های موجود بیفزاید، بلکه می‌تواند نیمه دوم سال ۱۳۹۹ و سال ۱۴۰۰ را به سخت‌ترین دوران نظام حاکم بر ایران بدل کند.
برای بررسی جزیی‌تر این شرایط و چالش‌ها می‌توانیم دستکم به سه چالش بزرگ رویاروی جمهوری اسلامی ایران اشاره کنیم.
علی خامنه‌ای در راس نظام مقامی غیر پاسخگو با اختیارات فراوان و فراقانونی است
چالش اول : افزایش فشارهای خارجی و پیدایش بزرگترین بحران اقتصادی تاریخ جمهوری اسلامی ایران
درآمد نفت ایران در ۲۸ ماهی که از خروج آمریکا از برجام می‌گذرد، روز به روز کمتر شده است و در حال نزدیک شدن به صفر است. تا پیش از خروج آمریکا از برجام و اعلام بازگشت تحریم‌های آمریکا علیه جمهوری اسلامی ایران، ایران روزانه بیش از دو و نیم میلیون بشکه نفت صادر می‌کرد و با تکیه بر درآمد آن نیازی‌های دلاری خود را برای واردات و پرداخت‌های خارجی‌اش تامین می‌کرد. اما در یک روند ۲۸ ماهه، تقریبا صادرات نفت ایران به صفر نزدیک شده است و خبرگزاری‌هایی مانند رویترز از صادراتی در حد ۱۰۰ تا ۲۰۰ هزار بشکه در روز، آن هم از راه‌های غیرعلنی و مخفیانه خبر می‌دهند. مشتریان بزرگ نفت ایران مانند چین، هند، ژاپن، کره جنوبی و اتحادیه اروپا، دیگر قادر به خرید نفت ایران نیستند. در مرحله دوم، اندک درآمد نفتی نیز که از طریق راه‌های مخفیانه و قاچاق حاصل می‌شود، به‌سختی می‌تواند به کشور برگردد. امریکا راه مبادلات دلاری بزرگ با ایران را بسته است و با توجه به کنترل گردش مالی دلار در جهان از سوی آمریکا، امکان انتقال همین درآمد محدود دلاری به درون ایران یا استفاده از آن برای پرداخت‌های بین‌المللی ایران، به‌شدت محدود شده است. کشورهای معدودی مانند چین که مخفیانه از ایران نفت خریداری می‌کنند، پول حاصل از نفت صادراتی ایران را در بانک‌های خود نگه می‌دارند، دولت ایران را مجبور می‌کنند که از آنها کالا خریداری کند و از تحویل دلار به ایران خودداری می‌کنند.
کره جنوبی نیز که حدود هفت میلیارد دلار از بابت واردات نفت به ایران بدهکار است و این رقم را در بانک‌هایش بلوکه کرده است، با این استدلال که ایران تحت تحریم است، از بازگرداندن پول‌های آن خودداری می‌کند و حداکثر راضی شده است که در ازای آن، به ایران دارو بفروشد.
اتحادیه اروپا و قدرت‌های اروپایی نیز حاضر نیستند تجارت خود را با آمریکا به خطر اندازند و اکثر کشورها و شرکت‌های بزرگ اروپایی تجارت و داد و ستد با ایران را متوقف کرده‌اند.
حتی نزدیکترین کشورهایی که جمهوری اسلامی ایران آنها را دوست خود می‌داند، مانند عراق، حاضر به پرداخت دلاری بابت واردات گاز و برق خود از ایران نیستند.
شاید چین و روسیه تنها کشورهای مهمی باشند که در این میان حاضر به ادامه همکاری اقتصادی با ایران هستند، اما بسیاری از کارشناسان و مردم و افکار عمومی بر این باورند که این کشورها نیز در چارچوب چالش‌های موجود در روابط ایران با آمریکا و اتحادیه اروپا و نیز چالش‌های ایران با قدرت‌های منطقه ای، درصدد سوءاستفاده از ضعف جمهوری اسلامی ایران به نفع خود و کسب امتیازات بزرگتر از آن هستند. نمونه آن را می‌توان در واکنش گسترده منتقدان و مخالفان حکومت ایران علیه قرارداد ۲۵ ساله ایران و چین مشاهده کرد که گرچه هنوز نهایی نشده است، اما مخالفت‌های بسیاری را در پی داشته است و منتقدان و مخالفان، دولت و نظام حاکم را به کشورفروشی متهم می‌کنند.
چالش دوم : نا کارآمدی حکومت در اداره و کنترل کشور
این باور به تدریج و طی سالیان متمادی بین بسیاری از ایرانی‌ها تقویت شده است که دولت‌های مختلف در ایران و کلیت نظام جمهوری اسلامی، در حل مسایل مختلف کشور و در مجموع در حکومت‌داری مناسب ناکارآمد هستند و بخش عمده‌ای از مشکلات کشور به ناکارآمدی نظام برمی‌گردد. نظام سیاسی کنونی ایران بر پایه نظریه «ولایت فقیه» بنیان گذاشته شده است. در قانون اساسی جمهوری اسلامی ایران برخی نهادهای انتخابی چون ریاست جمهوری و مجلس شورای اسلامی نیز برای اداره امور کشور در نظر گرفته شده‌اند، اما «ولی فقیه» و «رهبر» در راس نظام قرار دارد و در عمل یک مقام ناپاسخگو با اختیارات بسیار زیاد است که عملکرد نهادهای انتخابی را کنترل یا خنثی می‌کند. رهبر جمهوری اسلامی ایران در حالی که از طریق ریاست و فرماندهی بر نهادهای مختلف اقتصادی، قضایی، نظامی، اطلاعاتی، امنیتی، فرهنگی و مذهبی در عمل یک دولت پنهان بزرگتر از دولت رسمی ایران در اختیار دارد، ولی در برابر هیچ‌یک از اقدامات خود به مردم پاسخگو نیست. از طرف دیگر، سپاه پاسداران نیز به عنوان یکی از مهمترین نهادها و قدرتمندترین بازیگر کشور، بعد از علی خامنه‌ای در همه امور، از جمله امور سیاسی و اقتصادی و اطلاعاتی و فرهنگی و روابط خارجی دخالت می‌کند و چون از حمایت رهبر برخوردار است، تقریبا هیچ نهادی، از جمله دولت و مجلس، توان مقابله با آن و محدود کردنش را ندارد. شورای نگهبان نیز به امر رهبر مانع برگزاری انتخابات آزاد در ایران می‌شود و فقط به معدودی از نامزدهای مورد حمایت و وفادار و مطیع رهبر اجازه شرکت در انتخابات می‌دهد. نظام قضایی کشور نیز تقریبا زیر نفوذ و کنترل نهادهای اطلاعاتی و امنیتی، از جمله سازمان اطلاعات سپاه است، و هر صدای منتقد و مخالف را خفه می‌کند. یک نمونه ساده و زنده، بازداشت و محاکمه و زندانی کردن شماری از فعالان سیاسی و مدنی است که در سال‌های اخیر خواستار تغییر ساختار نظام و استعفای علی خامنه‌ای شده‌اند.
در سیاست خارجی کشور نیز سیاست‌های چالش برانگیز با آمریکا، اسراییل، عربستان، مصر، و امارات ادامه یافته و سکان سیاست خارجی کشور به جای دیپلمات‌ها در اختیار فرماندهان سپاه پاسداران و نیروی قدس ( بخش عملیات خارجی آن) قرار گرفته است. ادامه برنامه‌های انرژی هسته‌ای بدون توافق و تعامل با جهان و نیز، قرار دادن برنامه موشکی در خدمت سیاست‌های تندروانه حکومت، روز به روز جمهوری اسلامی ایران و به تبع آن مجموعه امور کشور را در منطقه و جهان منزوی‌تر کرده است؛ و با آن که جمهوری اسلامی ایران می‌کوشد تا گروه‌های نیابتی خود را برای پیشبرد سیاست‌هایش به کار گیرد، اما هیچ‌یک از قدرت‌های منطقه‌ای و بین المللی حاضر به پذیرش ایران در معادلات و بازی‌های سیاسی منطقه‌ای و جهانی نیستند.
چالش سوم : افزایش اعتراضات ضدحکومتی و احتمال قیام مردم علیه حکومت
افزایش فشارهای خارجی، بحران اقتصادی و ناکارآمدی حکومت در جلب رضایت مردم، در مجموع باعث وضعیتی شده است که افزایش اعتراضات بزرگ ضدحکومتی را باید نتیجه آن دانست. جمهوری اسلامی ایران بیش از هر زمان دیگری با احتمال اعتراضات بزرگ مردمی و ضدحکومتی روبه‌رو است و احتمال قیام و شورش مردم علیه حکومت دور از ذهن نیست. گذشته از اعتصابات و اعتراضات پراکنده، در سال‌های ۱۳۹۶ و ۱۳۹۸ دو اعتراض بزرگ در سطح کشور رخ داد که اعتراضات آبان سال ۱۳۹۸ را باید بزرگترین و فراگیرترین اعتراضات علیه جمهوری اسلامی ایران در ۴۲ سال اخیر دانست که بسیاری از استان‌های ایران و ده‌ها شهر را در بر گرفت.
چنین وضعیتی، سال ۱۳۹۹ و ماه‌های پیش روی آن را به یکی از سخت‌ترین سال‌ها و بلکه سخت‌ترین سال در حیات ۴۲ ساله جمهوری اسلامی ایران و زمامداری ۳۱ ساله علی خامنه‌ای بدل کرده است. نه تنها بسیاری از شهروندان ایران، بلکه بسیاری از مقامات حکومتی و شخص علی خامنه‌ای نیز حالا چشم به نتایج انتخابات ریاست جمهوری آمریکا دوخته‌اند . پیروزی مجدد دونالد ترامپ که معتقد به راهبرد اعمال فشار حداکثری بر جمهوری اسلامی ایران است، می‌تواند وضعیت آن نظام را که مجبور خواهد بود چهارسال دیگر با چنین دولتی در آمریکا سر کند، وارد عمیق‌ترین بحران دوران حیات خود کند. مقامات ایران امیدوارند با پیروزی جو بایدن، نامزد دمکرات‌ها، اندکی از فشارهای فلج‌کننده آمریکا بر جمهوری اسلامی ایران کم شود؛ هرچند، برخی نیز معتقدند که حتی در چنان صورتی نیز وضعیت روابط خارجی ایران به دوران پیش از دونالد ترامپ برنخواهد گشت.